Im Alter von 11 Jahren begann sein WingTsun Studium unter der Leitung von Großmeister Chan Wah Sun (Wah der Geldwechsler), dem Nachfolger von Großmeister Dr. Leung Jan in Fatshan aus der Provinz Kwantung. Von ihm und seinem Si-Hing Ng Chun So lernte er bis zu seinem 16. Lebensjahr.
Er verließ dann Fatshan, um in Hongkong zu studieren. Durch einen Zufall lernte er in Hongkong den Sohn des Großmeisters Dr. Leung Jan, Leung Bik, kennen. Von diesem lernte Yip Man viele weitere Jahre um dann mit 24 Jahren als wahrer Meister des WingTsun in seine Heimatstadt Fatshan zurückzukehren. Dort angekommen, wollte er WingTsun eigentlich nicht unterrichten. Erst nach dem 2. Weltkrieg, als GGM Yip Man mit seiner Familie nach Hongkong floh, begann er dort WingTsun öffentlich zu unterrichten.
1967 gründete GGM Yip Man mit Hilfe seiner Schüler die „Hong Kong Ving Tsun Athletic Association“. 1970 übergab Yip Man den Unterricht seinem letzten Schüler GM Leung Ting, um den Rest seines Lebens ruhig und zurückgezogen verbringen zu können.
1972 hatte das Schicksal den sorglosen alten Mann eingeholt, er starb am 2. Dezember. GGM Yip Man, der letzte Großmeister des gesamten WingTsun-Stiles hinterliess uns ein geniales Kampfsystem und viele faszinierende Anekdoten.
Einzigartig: gleich drei Filme über das Leben eines Großmeisters:
- 2008 wurde der Film „Ip Man“ weltberühmt. Der Spielfilm beruht auf dem Leben des Großmeisters Yip Man.
- 2010 wurde der Film mit „Ip Man 2“ und ebenfalls
- 2010 mit „Ip Man Zero“ fortgesetzt.